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電脳Ruby謹製品の Cygwin バイナリパッケージを提供しています． Cygwinインストーラ setup.exe から簡単にインストールできます．
まずは「電脳Ruby謹製品を使うためのCygwin環境構築」を見てCygwin環境を整えてください．
Windows 7 上の Cygwin DLL (cygwin1.dll) 1.7.18 で動作確認しています (それ以前のバージョンでの動作は確認していません)． Cygwin DLLのバージョンは以下のコマンドで確認できます：
$ uname -r
GNOME2など比較的新しいライブラリを使用しますので，できるだけ最新の環境を追いかけることをおすすめします．
「電脳Ruby謹製品を使うためのCygwin環境構築」で説明している環境が整っていることを前提とします．
「電脳Ruby謹製品を使うためのCygwin環境構築」と同様にして進めていってください．
複数のダウンロードサイトを指定することが可能です． 以前指定したダウンロードサイトがすでに選択された状態になっていますので，そのままの状態で http://ruby.gfd-dennou.org/products/cygwin/ と入力し，「Add」ボタンをクリックしてください． これで電脳サーバがダウンロードサイトに追加されました．
新たに「Dennou-Ruby」というカテゴリができています． カテゴリ名の横の "Default" を "Install" に変えれば，すべての電脳Rubyパッケージがインストールされます． このとき，依存するパッケージも自動的に選択されます．
「次へ」をクリックするとインストールが始まります．
Cygwin端末から
startx
として Xサーバと xterm を立ち上げます．
/usr/share/doc/(パッケージ名)/ 以下に，デモプログラム・テストプログラムがあります(用意されていないパッケージもあります)ので，xterm から実行してみてください．
ここで配布している Ruby-GNOME2 のパッケージには，すべてのGNOME2ライブラリのRubyバインディングが含まれているわけではありません． Cygwinの公式パッケージ (setup.exe で最初から選択できるダウンロードサイトで提供されているもの) のみをインストールした状態でコンパイルしていますので，当然 Cygwin公式パッケージで提供されているGNOME2ライブラリにしか対応していません．
現在配布しているRuby-GNOME2パッケージには Ruby/GLib2, Ruby/ATK, Ruby/Pango, Ruby/GdkPixbuf2, Ruby/GTK2, Ruby/GConf2, RubyGNOME2, Ruby/GnomeCanvas2, Ruby/GnomePrint, Ruby/GnomePrintUI, Ruby/GnomeVFS, Ruby/GtkHtml2, Ruby/Libart2, Ruby/Libglade2 が入っており，GAVE が必要とするライブラリはすべて揃っています．
Cygwin で Ruby のプログラムを動かしていると，
... D:\cygwin\bin\ruby.exe: *** unable to remap D:\cygwin\bin\cygssl.dll to same address as parent(0xDF0000) != 0xE00000 ...
みたいなメッセージが延々と出力されてどうしようもなくなることがあります．
このようになったときは，そのプログラムを中止し，
$ rebaseall
というコマンドを実行してやると回避できます．setup.exe から rebase というパッケージをインストールしておく必要があります．
これはRubyだけで起こる問題ではなく，Cygwin fork() の問題だそうです．詳しくは rebase のドキュメント (/usr/share/doc/Cygwin/rebase-x.x.README) などを見てください．